Сначала фреза опускается в центр слота, затем перемещается к одному краю, затем обратно, к другому. Это какие-то хитрые технологические требования или "так получилось"? Можно ведь опустить ее на одном краю и переместить к другому. А как генерируют файлы фрезеровки другие CAD-ы?

Фрезы (торцевые) предназначены для торцевой обработки - рабочая поверхность у них сбоку.
Далеко не все фрезы вообще способны самостоятельно войти в материал - для них предварительно высверливают отверстие.
Так как при вертикальном входе фрезы в материал возможны дефекты, то для обеспечения качественной поверхности торца слота фреза входит не с краю (например, в центре).
Хотя есть и универсальные инструменты

Я в наших герберах видел так: инструмент такой-то, сверлить в такой-то координате, не поднимая инструмента двигаться в координату такую-то, поднять инструмент.
(один отрезок)

Видимо, Ментор частично берет на себя функции технологической подготовки производства, что не совсем правильно.
Решать, в какой точке заходит фреза, должен технолог. И даже то, какой диаметр имеет фреза, решает технолог.
А задача САПР ПП - указать ширину и длину слота, не более того.

С другой стороны, при изготовлении платы логично делать заход в центре слота, если брать фрезу чуть меньшего диаметра, чем ширина слота,
и затем уже очерчивать весь слот по контуру, выходя на край из центра. Если у вас такой путь фрезы получился,
то это неплохо - облегчит процедуру подготовки проекта технологам на производстве.

У нас не ментор. И это не важно.

В герберах задано то, что должно получиться, геометрическая форма (заполненные и не заполненные области). (т.е. взяли тулзу, начали рисовать флешем, не заканчивая рисовать подвинули, закончили рисовать). Образно можно представить это как сверление (удаление материала) или наоборот, наплавление (нанесение материала).
Гербер и NcDrill из Када не является набором команд для исполнительных механизмов, в нём нет всех данных для режимов работы исполнительных механизмов (хотя формат вполне себе позволяет задать).

Как это делать не виртуальным, а реальным инструментом частично решается/дополняется Камом при импорте рисунка из герберов, потом технологом при подготовке и снова камом при экспорте. В самом тяжелом случае программой конвертором от машины, которой скормили гербера "как есть".

И речь идет не о фрезеровании контуров, а о фрезерованных металлизироанных площадках (слотах), "забитых" в падстек Када. Тут интерпретация формы в гербере всегда будет зависить от "формата представления" слота в Каде.

По умолчанию в Mentor Expedition при создании контакта указывается центр отверстия. Можно увидеть на вкладке Holes (Padstack editor в Library Manager для Expedition PCB).
И выдаёт информацию в NC Drill для Slot относительно центра контакта.
А вот если мы сделаем на плате вырез через Contour, то получим координаты от точки где мы начали это самый Contour.
Это можно увидеть если отобразить Drill Drawing после генерации NC Drill.
А следовать или нет данным координатам при создании задания для "бормашины" это уже другая история.