Не могу найти опцию для конфигурации RDI 3.58.

RDI за это не отвечает.
Искомая галочка должна быть в опциях отладчика.
что-то типа update target before debugging..

ставил эту галочку, но появляется сообщение, типа вышел тайм-аут при стирании сектора, затем другое сообщение, что не возможно осуществить останов процессорного ядра.

Дык проблема не со стиранием, а со связью с МК.
С помощью J-Flash (из комплекта драйверов) добейтесь устойчивого стирания и программирования флеша. После чего те же самые настройки RDI перенесите в отладчик.

Проблема может быть связана со скоростью JTAG интерфейса, и с неверно выбранным типом МК или частотой тактирования МК в настройках RDI.

Установил свежий комплект 3.58с RDI драйвера. Программа J-Flash отлично поддерживает STR912 FM 44, JTAG работает не на самой высокой скорости, а на частоте 3.2 мГц, но главное, что устойчиво работают все режимы: стирание Flash , программирование и автопрограммирование. Среда Кейл посредством RDI программирует Flash и позволяет вести отладку, если Fkash была предварительно стерта с помощью J-Flash. Так почему так и не удается заставить RDI стирать Flash перед программированием?