Собственно сабж. Переходная платка, на которой кроме контроллера PIC32MX340F и кварца ничего нет, нормально программируется и входит в режим отладки, будучи запитана от ICD3. Та же платка, будучи вставлена в готовое изделие и запитана от него, опять же без вопросов программируется, но каждый раз упорно failed to enter debug mode. Учитывая, что для программирования и дебаггинга используются одни и те же линии, не могу объяснить причину такого поведения.
Возможно, в режиме отладки сильнее влияют помехи и длина проводов?

нет, дело в другом. Проверяйте слова конфигурации