Если надо проверить, что работает хоть как-то, то проще всего использовать какой-нибудь публичный ssl сервер, например gmail. Для вашей задачи самое то - openssl в режиме сервера:
http://www.mkssoftware.com/docs/man1/openssl_s_server.1.asp.
Когда понадобится свой собственный сервер, то готовые ssl api есть в indy10 (компонент для delphi, builder), в современных скриптовых языках, типа erlang, perl, ruby.
Поправка: просто в современных языках. Java, C# тоже наверняка умеют ssl "из коробки".