1. Слишком круто "в разы". Кроме того, GCC4+ и 3+ разнятся (4 лучше

ИМХО, код от GCC4 по размеру может уступать до 20%, но по скорости ещё нужно смотреть кто кого. Ищите реальные бенчмарки (ну или сами проверьте). По некоторым бенчмаркам получается, что лучшие результаты по многим тестам даёт не IAR, а RV.
2. Никак нет. Это просто один из самых древних и дешевых способов. Здесь можно по поиску найти достаточно тем с обсуждением этого. ИМХО, клоны J-Link есть самое выгодное и удобное за свои деньги (MT-Link не пробовал, но пользуюсь JET-Link-ом) - 70 убитых енотов.
3. Это у Вас в кейле либо чего недоломано, либо старО, либо глюки.
4. Однозначно. Лучше сразу лечить, а то есть скрытые ограничения, типа количества символов в путях и т.п., с которыми проще не бороться
Мой выбор Keil (RVDMK) с компиляором RV. Симулятор на высоте, можно пользовать J-Link.