openocd программу может сам заливать, но это доп-функция и к отладчику имеет слабое отношение. во первых нужно определиться - у Вас linux + прога или embeded вариант. Если первый, то зачем openocd ? обычный gdb + ftrace/systemtap/kernelprobe спокойно справляется. Если второй вариант, то берется проект, собирается с отладочной инфой, шьется до спины какими средствами в MCU, и потом тупо reset;halt, запускаем remote gdb session, пишем "bp чего-нам нужно"; resume и вперед