Shape символ лучше создавать симметрично относительно начала координат - так будет проще затем его позиционировать (см. приложение). В padstack нужно указать количество рядов и колонок отверстий (см. приложение). Все идет от центра площадки. Shape привязывается своим центром к центру площадки. Далее можно играться пунктом ofset. Разного диаметра отверстия в одном padstack сделать невозможно. Из фото платы следует, что контур смысловой нагрузки не несет и к нему ничего не припаивается. Работают только отверстия и то не очень - скорее как механика для запрессовки.
Наиболее оптимально сделать мелкие отверстия неметаллизированными и механическими, большие - металлизированными и контактными. Периметр делать смысла нет. Лучше установить отверстия как пины, сделать Route- и Place- keepout в символе, а контур формировать при разработке платы, тем более, что он не догма, а рекомендация и при выходе сигналов по внутренним слоям, скорее всего, может быть замкнут.