Есть Keil MDK. Официально купленный в Basic редакции.
Есть ULink-ME (купленный в замен первого ULink), для которого ничего докупать не нужно: программирует флеш и отлаживает все, что самим Keil'ом поддерживается. Но, к сожалению, за пределами Keil'а представляет тупо "груду" железа.

Понадобилось ещё одно рабочее место и, следовательно, ещё один отладчик. Чтобы не быть зависимым от ПО, было решено купить "универсальный" jtag-адаптер, поэтому выбор пал на одну из версий J-Link.

Теперь вопрос: поддерживается ли Keil'ом прошивка внутреннего флеш и отладка с помошью J-Link ? Или нужно докупать дополнительные лицензии (Keil же вроде через RDI с J-Link общается)?
А IAR?
А для поддержки отладки через GDB (при применении GCC-основанных компиляторов), насколько я понимаю, нужно покупать лицензию на GDB-сервер?

Вопросы у Вас... специфические :-)

Скажем так:
- отдельно установленный кейл включает в себя драйвера для J-Link'a, и для работы этого может быть достаточно. Более того, если я не ошибаюсь, RDI обозван устаревшим и новые камни (во всяком случае, в сеггеровский RDI) не добавляют.
- для работы со старыми камнями (LPC21xx, LPC23xx) лично я пользуюсь RDI от Segger, встроенный интерфейс корректно настроить не удалось, отладка постоянно отваливалась.
- отдельно взятый hex-файл я также прошиваю сеггеровской утилитой, кейл такой возможности не имеет.

Итого: хоть сеггеровсие утилиты для работы необязательны, но они довольно полезны.
И, кстати, их разве не кладут в коробочку с JLink'ом (настоящим) ?

Не кладутю вместо них была бумажка с предложением скачать все утилиты с сайта (покупали в марте этого года).