Попробовал пошагово прогнать программу с помощью wiggler. Пример от Keil USBCDC. Работа через FLASH. Если просто записать и запустить, работает. Если шагать, стопорится. Это я дурак, или wiggler медленный?

Тайм-ауты у USB не бесконечные, так что должен сломаться.

Wiggler сам по себе тормозной

Насчет работает я поторопился. Прошил контроллер, подключил к компьютеру через USB шланг, драйвер установил, он активизировался, COM порт нашелся. Открываю порт HyperTerminal-ом, и все виснет.
Не все, только процессор.
Как вообще отлаживается USB подключение. J-Link поможет?

printf поможет. А уж будет он работать через железный UART или J-Link - дело десятое.
Точно не помогут точки останова и пошаговое выполнение.