Здравствуйте. Имеем транзистор TO220, который при нормальных условиях может рассеивать 1 Вт мощности. Залили всю схему компаундом с известной теплопроводностью. Как мне оценить сколько наш TO220 теперь может рассеивать?

В первом приближении - рассчитать экв.тепловое сопротивление (Rt=A*dT/h) по всем 6-ти направлениям и сплюсовать c тепл.сопротивлением кристалл-корпус, что для ТО-220 обычно 4..5 K/W, тепловое же кристалл-среда 50..65 K/W.
Еще плюсуем тепл.сопр. блока с компаундом (поверхность-среда). Определяется расчетом или оценочно, по площади поверхности при коэф.теплоотдачи 3..6 W/m2*K

Второе приближение - моделирующий софт.
Реальность - практический опыт.

"Плюсовать" нужно не сопротивление, а обратную величину. По 6 направлениям...
Если транзистор биполярный и его выводы доступны, то его можно использовать как термометр. Подать дозированную мощность и измерять температуру до выхода на стационар.

Не знаю, что Вы имели в виду, но плюсются три тепловых сопротивления:
Rsum = R1 + R2 + R3
R1 = R(кристалл-корпус);
R2 = R2сум(корпус-поверхность);
R3 = R3сум(поверхность-среда).

G2 = G2.1+..+G2.6 (суммарная проводимость компаунда)
R2 = 1/G2

G3 = G3.1+..+G3.6 (суммарная проводимость по теплоотдаче с поверхности)
R3 = 1/G3

Как вариант, может быть рассмотрена другая схема экв.теплового сопротивления, когда рассчитывается по каждому направлению тепл.сопротивление компаунда + по теплоотдаче
R23.1 = (R2.1 + R3.1) = 1/G23.1
..
R23.6 = (R2.6 + R3.6) = 1/G23.6

G23 = G23.1 + .. + G23.6
R23 = 1/G23
и
Rsum = R1 + R23

Впрочем, это голая и примитивная теория, которая весьма далека от действительности.
Так, например, корпус ТО-220 имеет заявленное в даташите тепловое сопротивление кристалл-корпус только с металлизированной стороны.
Значения по другим 5 сторонам неизвестны.

Как то считали раньше так, получался нехилый перегрев, не всё учитывается, слишком много упрощений. Лучшее решение - практика.

А чтоб относительно быстро прикинуть, правильно было указано используйте моделирующий софт: в модели часто достаточно среду поменять да механизм теплопередачи.