Надо передавать данные по USB с максимальной скоростью. Full Speed маловато, с HighSpeed не работали. Подскажите, какой контроллер с HighSpeed лучше (по Вашему опыту работы), соответственно какая среда программирования .

AT91SAM9G45, STM32F2xx и т.д. Еще у NXP поищите (не знаю, довели ли они до ума семейство LPC18xx, а там как раз High Speed). Лично мне больше по душе Atmel и NXP. Среда - Keil, хотя многим больше по душе IAR.
Тут еще смотря что вам от этого МК, кроме USB, нужно. Может, для вашей задачи лучше будет взять что-то более мощное, и работающее под Linux'ом ?:
http://www.starterkit.ru

И есть еще чисто контроллеры, проц к ним нужно отдельно, зато есть другие преимущества. Прародитель - Philips, потом много разных других. Сейчас последний чип ISP1763A. Еще NET2272 от PLX Technology.