1. Драйвера J-Link не имеет цифровой подписи, видимо в настройках Windows стоит не устанавливать драйвера без цифровой подписи (Block - Never install unsigned driver software)
Для его нормальной установки достаточно включить второй или первый варианты (кнопка надодится на закладке "Hardware").
2. А драйвер на J-Link можно спокойно взять с сайта производителя (http://segger.com/pub/jlink/setup_jlinkarm_v300g.zip)
3. J-Link абсолютно нормально работает с USB 2.0 (впрочем и обязан работать по спецификации USB

)
4. Шить можно, только нужна лицензия для J-Link (или встроенными в IAR средствами)