Есть старая прога под DOS, которая нормально эмулируется разными версиями Windows и использует COM1-4. Вопрос - будет ли работать эта прога через USB_FT232BM (драйвер VCP) с использованием COM3 или COM4? Говорили, что досовские терминалки (типа Telemax) порты COM3-4 с FT232 не видят в Windows.

Это не есть исчерпывающая характеристика программы и способа ее общения с UART.
Если речь идет о более-менне функциональной терминальной программе, то однозначно нет.
Если нужен терминал под Windows на все случаи жизни, возьмите ZOC.

ДОС-программа посылает некие данные через COM1-4 во внешнее устройство (контроллер) и принимает от него тоже некие данные по двум линиям TXD-RXD (стандартный обмен). Правильно ли я понимаю, что хотя в Windows эта программа работает нормально с COM1-COM4, то через USB_FT232 соединения не будет ни через COM3-4, ни через COM1-2?

Если сможете ответить на вопрос КАК она общается с железом UART, напрямую, или обходится
высокоуровневыми обращениями к "файлу", то сможете ответить на свой вопрос. Для "нормальных"
портов эмулируется (в NT) и не запрещается (в 9x ) и прямое обращение к железке.