Записал на SD карту RASPBIAN STRETCH LITE, запустил девайс.
Соединился по SSH. Залил простейшее Hello World приложение.

Хотел поотлаживать с помощью gdb, но получил ошибку -bash: gdbserver: command not found

Что делать?

Может
sudo apt-get update
sudo apt-get install gdbserver
?

С gdbserver сервером много чего надо чтобы соответствовало. Почему не работать с gdb?

Чтобы ставить командой sudo apt-get install, нужно точное имя апликации.
apt-cache search "что искать" найдет все имена в которые входит "что искать"
Пример

apt-cache search gdb покажет вам длинный список, откуда вы скопируете точное имя пакета, который хотите установить.

А еще лучше поставьте DDD у него внутри gdb есть, но графический отладчик гораздо удобнее.
Как работать с графикой я вам на все вопросы отвечу.

Но это в случае если вам надо отлаживать, а не научиться работать с gdbserver.

Поставьте на Винду putty и XMING.
На винде запустите XMING.

В putty в дереве Category: слева в конфигурации выберете SSH->X11
Ставите галочку в "Enable X11 forwarding" и в "X display location" пишите localhost0:0

Потом в дереве Category: самое верхнее Session.
В Host Name пишите адрес вашего компютера "малина пи" и сохраняете чтобы в следующий раз не морочатся.
Теперь <Open> переведет к логину.
После того как зашли в терминал попробуйте какую-нибудь графическую апликацию (xeyes, xterm, xcalc, firefox и т.д..)
Она отктоется на вашем виндоус компьютере.
Если ваш терминал на линукс компьютере, а не на винде, то еще проще. Открываю сессию SSH надо дать ключ -Z кажется (не помню точно -X, -Y или -Z с одним не так просто будет работать, а с другим сразу пойдет).

Если графика заработает, то DDD тоже будет работать.

окей. опустим пока gdb.

Задача такая: в малине web-сервер. На нем отображаются некие параметры/элементы в зависимости от различных условий.
Для этого установил Apache. Вэбка есть. Заменил на свою index.html

Что мне необходимо дальше сделать, например для того что бы на вэбке отображались какие то параметры, которые мое приложение изменяет?

в простейшем случае дописываете в своем приложение ветку, которая будет генерить готовый html файл и складывать в каталог web сервера для Apache
путь посложнее - на какой-нить java или подобном языке пишете парсер, который будет выуживать из системы нужные параметры и показывать на веб странице

меня тоже волнует дебаг в малине. В чем вы пишете приложения?

ps Я на десктопе настроил eclipse и по ssh подрубаю к малине. Эклипс используется только как редактор (c/c++). В отдельной сесии схх собираю прямо на малине прогу и запускаю, дебаг вывожу по printf.

Я тоже использую printf, но иногда надо (или удобнее) в отладчике посмотреть что происходит. Тогда DDD использую. Иногда gdb. Есть и другие альтернативы удаленного доступа для редактирования через nfs или sshfs.

нашел тулчейн gcc, прикрутил к эклипсу. осталось гдб прикрутить. Там просто, если знаешь как ))) делал уже... будет время прикручу.

Тоже вариант.

уффф... подружил эклипс+гдб....
Сборка на винде, автоматическая выгрузка собранной проги в RPI, автоматический запуск servergdb на RPI, запуск клиента гдб на винде..... ну и отладка в Eclipse из Windows.
осталось дело за малым, написать и отладить программу.

Господи!
Пацаны ... Rapspbian и все подобные сборки под Rapsberry Pi, Orange Pi и др. - это всё такой же Linux, как он есть в любых ... бубунтах, дебианах или разных красных шапках...
И в Linux есть уже за 28 лет сложившиеся технологии, привычки и инструменты.

Что ж вас так преёт в ту "выньду"?! Чтоб заниматься с Linux "через жопу".

Почитайте тут: Разработка программных проектов в Linux.