Четыре крепёжных по углам разъёма.
Куча отверстий с перекрытием?
Линией board нарисовать контур отверстия и пусть производитель сам голову ломает как это сделать?
Или как иначе?

Фрезеровкой делают.
Я делаю круглые отверстия - для ручной пайки. Только надо обратить внимание на допуски на чертеже.

Вот именно так. Только с обеих сторон закрыть площадками и в центр поставить Pin. Но в сопроводиловке не помешает все это описать чтобы небыло вопросов.

Можно несколько площадок с отверстиями рядом поставить

Была такая тема, сам создавал.

Вот она
Контактная площадка - прямоугольный вырез, как правильно сделать?