Как подцепить отладочный файл из другого проекта? Что бы в режиме отладки по СИ можно по шагам походить и по смотреть как все вместе работает. И вообще можно получить, общую прошивку bootloader+application?

Просто прицепить скомпилированный файл бутлодера в ИАР можно было уже очень давно.
В опциях проекта: Linker->Input->Raw Binary Image

Т.е. создаете два различных проекта (можно в одном Workspace, но я делал в разных).
Сначала отлаживаете их по отдельности (поставив соответствующие заглушки), потом можно и вместе.
Вместе отлаживать довольно неудобно, но можно, см.:
Creating a bootloader for Cortex-M using IAR Embedded Workbench for ARM

Настройка отладчика в опциях:
Debugger->Images->Download exstra images

Ну, и читайте документацию ИАРа на эти опции.

Совместную отладку добавили не так давно, в старых версиях ИАРа этого не было.