Заметил такую вещь: в симуляторе IAR после выбора режима и команды sleep контроллер не останавливается, а выполняет дальнейшие команды. Что это может быть?
P.S. В симуляторе AVR Studio тот же файл выполняется нормально, т.е. после sleep останавливается.

Из спячки AVR выводится прерыванием, симуляция которого в IAR затруднительна.
Может при помощи макрокоманд симулятора можно как-то ухитриться это смоделировать.
Тем не менее с внутрисхемным эмулятором sleep работает правильно.

Так ведь самое интересное то, что в симуляторе он не уходит в спячку.

Видимо потому и не уходит, что вывести его оттуда будет нечем, т. к. прерывания не симулируются.