1) Для работы самой ОС обязательно нужна файловая или можно просто стартонуть ядро и читать/писать данные с внешних источников (USB,SD ...)
2) На какой размер NOR флешки ориентироваться для "нормальной" работы WinCE с файловой системой?
Постаил платформ буилдер 5.0, построил систему с минимальными функциями (под ARM PXA72x), размер папки Release составил 68!!! метров. Не жирновато для систем на основе NOR флешек?

1) Образ полностью грузится в RAM, поэтому никаких файловых систем на носителях ему не нужно.
2) В среднем, образ (файл nk.bin) занимает от 8Мб (это с графикой, эксплорером, MFC, с большинством рантайм библиотек). Папка Release весит много, но это ничего не означает

Насколько я понял, в release лежит то что должно быть на флешке с которой будет работать система?

Нет, из того что там есть, нужен лишь один файл - nk.bin. Это и есть образ WinCE.