Каким образом, при проектировании двухсторонней печатной платы, создать на одной стороне платы контактную площадку с отверстием? В случае, когда выбираю Top или Bottom затеняется опция Hole. В итоге, площадка располагается на том, или другом слое, но без отверстия.

Попробуйте сделать комплексную площадку с диаметром площадки (на том слое, где ее не должно быть) равным диаметру отверстия.

В этом случае Вам действительно нужно делать комплексную контактную площадку. Но лучше просто указать для нее в свойствах (Pad Definithion) "Shape: No connect" для тех слоев, где Вы не хотите иметь к ней подключений.

Пример см. в приложенной картинке