В винде создаю соединение через GPRS-модем с карточкой djuice и запускаю его (с динамическим IP). Запускаю сервер на прослушку определенного порта. Другой GPRS-модем, тоже с карточкой djuice (клиент) заускаю на установку соединения с сервером по указанному IP и порту. С сервером соединение не устанавливается - (программы типа TCPview не видят даже попытки коннекта). Но, если либо сервер, либо клиент запущен не через GPRS-модем - все работает нормально. Т.е. создается впечатление что соединение блокируется на самом киевстаре/диджусе. С чем бы это могло быть связано?

Странный какойто вопрос ... кто Вам сказал что оно Обязано попасть в одну локальную сеть ?
Купите прямой белый IP и будет Вам счастье. ну или контрактное подключение + своя уникальная точка доступа тогда вы действительно попадете в одну "локальную" сеть ))

Не совсем понятно, что имеется в виду под "локальной" сетью. Ведь комп на котором запущен сервер через GPRS-модем пингуется по динамическому IP, и с ним может установить соединение любой клиент, но только не через GPRS-модем этого же оператора.

опять 25. идите к оператору и решайте вопрос с ним. может они блокируют специально межсимовый обмен, чтобы покупали более дорогие пакеты. а не блокируют GPRS вход из ИНЕТА для того чтобы трафик поболее считать. Ваш он или чужей, запрошеный или нет их неволнует.