Долбрый день!
Подскажите, пожалуйста, по такому моменту.

Есть bootloader, он может отдавать некоторые функции и переменные основному приложению через некую таблицу в оговоренном виде.
Приложение получает управление от бутлодыря по оговоренному механизму

Фактически, это (бутлодырь и основное приложение) два совершенно разных проекта?
Бутлодырь отлаживать не проблема, а как отлаживать основное приложение?

Keil 4.21

Проблем с такой отладкой нет.
Для начала залейте свой бутлоадер, а затем открывайте проект своей основной программы. В настройках проекта укажите, что стирать нужно не всю флеш, а только нужные сектора. Ну и соответственно настройте скаттер-файл проекта (или укажите правильно расположение проекта в графическом диалоге настроек).
При отладке бутлоадер стираться не будет, все вызовы его функций будут выполняться.

Спасибо, буду попробовать

В Keil-е можно пойти дальше и сделать два различных модуля-программатора для загрузчика и для приложения.
Тогда не надо будет следить за правильностью адресов.
Плюс возможно отдельное программирование атрибутов и проверочных кодов для заданных областей типа CRC, MD5...

Объясните, пожалуйста, как?