"каплевидные переходы" делают с двоякой целью - увеличение допусков на кольцеобразование и улучьшение согласования дорожки с переходом на высоких частотах. И то, и другое для двухслоек с такими проектными нормами не актуально

Термопереход на via - кривизна рук разработчика. Кстати, ИМХО самое большое отличие PCAD2002 от 2001 - возможность задавать тип подлючения copper pour для via и для pad независимо. Раньше приходилось накладывать две заливки друг на друга для "замазывания" термопереходов вокруг via.
Что до кусков заливки приличной площади, поключенных в одной точке ("сапоги") - еще одна разновидность небрежности разработчика - при определенных условиях, такой кусок начинает резонировать, резко ухудшая развязку соседних цепей на определенной частоте.
---
Хочешь навредить своему врагу - похвали его.